ácido carbólico - um dos nomes de f enol, indicando o seu comportamento específico em processos químicos.Este material é mais fácil do que o benzeno entra em reacção de substituição nucleofílica.As propriedades inerentes do composto são explicados ácido átomo de hidrogénio lábil, no grupo hidroxilo ligado ao anel.O estudo da estrutura molecular e da resposta de alta qualidade para o composto de fenol para permitir aromáticos incluem - derivados de benzeno.
fenol (hidroxibenzeno)
Em 1834, um químico alemão, Runge identificado ácido carbólico de alcatrão de carvão, mas foi incapaz de decifrar sua estrutura.Mais tarde, outros pesquisadores propuseram uma fórmula, e trouxe uma nova conexão com o álcool aromático.O representante mais simples deste grupo - fenol (hidroxibenzeno).Na sua forma pura, isto é um material de cristais transparentes, com um odor característico.No ar a cor de fenol pode mudar e tornar-se rosa ou vermelho.Para aromático álcool típico baixa solubilidade em água fria e bom - em solventes orgânicos.Fenol funde a uma temperatura de 43 ° C.É um composto tóxico, em contacto com a pele provoca queimaduras graves.O radical aromático é um radical de fenilo (C6H5-).Directamente com um dos átomos de carbono ligados de oxigénio do grupo hidroxilo (-OH).A presença de cada partícula mostra a reacção qualitativo correspondente ao fenol.A fórmula que mostra o conteúdo total de átomos de elementos químicos na molécula - C6H6O.Estrutura refletem a fórmula estrutural, incluindo ciclo e grupo funcional Kekule - hidroxila.Uma representação visual da molécula, um álcool aromático dar sharosterzhnevye modelo.
molécula avilable
interferência do anel de benzeno e o grupo OH determina a reacção química de fenol com metais, halogéneos, outras substâncias.A presença do átomo de oxigénio ligado a um anel aromático leva a uma redistribuição da densidade electrónica na molécula.Comunicação O-H é mais polar, o que resulta em aumento da mobilidade do hidrogénio do grupo hidroxilo.O protões pode ser substituído com átomos de metal, o que indica a acidez do fenol.Por sua vez, o grupo OH aumenta a reactividade do anel benzeno.O aumento da deslocalização de electrões e da capacidade de substituição electrofílica no núcleo.Isto aumenta a mobilidade dos átomos de hidrogénio ligados ao carbono na posição para e orto (2, 4, 6).Este efeito é devido à presença de uma densidade de doador de electrões - um grupo hidroxilo.Devido à sua influência fenol activo do que o benzeno se comporta em reacções com certas substâncias, e novos substituintes são orientados nas posições orto e para.
propriedades ácidas
O grupo hidroxilo de álcoois aromáticos, o oxigênio recebe uma carga positiva, enfraquecendo a sua ligação com hidrogênio.O lançamento do próton é facilitada, assim fenol se comporta como um ácido fraco, mas mais forte do que o álcool.Reação qualitativa para fenol incluem teste decisivo teste que, na presença de prótons muda de cor de azul para rosa.A presença de átomos de halogéneo ou grupos nitro associados com o anel benzénico conduz a actividade aumentada de hidrogénio.O efeito é observado em moléculas nitro fenol.Substituintes menor acidez, tais como um grupo amino e um grupo alquilo (CH3-, C2H5- e outros).Os compostos que reúne um anel benzeno, um grupo hidroxilo e um radical metilo, refere-cresol.Suas propriedades são mais fracos do que o ácido carbólico.Reação
de fenol com
de sódio e alcalina como fenol ácido reage com metais.Por exemplo, feito reagir com sódio: 2C6H5 + 2Na-OH = 2C6H5-ONa + H2 ↑.Fenolato de sódio formado e gás hidrogênio.O fenol é feito reagir com bases solúveis.Reação de neutralização ocorre com a formação de sal e água: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O.Capaz de doar hidrogénio no grupo hidroxilo na fenol é mais baixa do que a maioria dos ácidos inorgânicos e carboxílicos.Ele desloca-lo do mesmo os sais dissolvidos em água, dióxido de carbono (ácido carbónico).Equação da reacção: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.Reações
do anel de benzeno propriedades aromáticas
são devido à deslocalização dos elétrons no anel de benzeno.O hidrogénio do anel é substituído por átomos de halogéneo, nitro.Um processo deste tipo por molécula de fenol é mais fácil do que a de benzeno.Um exemplo - a bromação.Benzeno actua na presença de um catalisador de halogénio, um bromobenzeno.O fenol é feito reagir com água de bromo em condições normais.Como um resultado da interacção de um precipitado branco de 2,4,6-tribromofenol, cuja aparência de distinguir uma substância de teste de uma aromáticos semelhantes.Bromação - reação qualitativa para fenol.A equação: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr.O segundo produto de reacção - brometo.Quando a reacção de fenol com ácido nítrico diluído obtido derivado nitro.O produto da reacção com ácido nítrico concentrado - 2,4,6-trinitrofenol ou ácido pícrico é de grande importância prática.
reação qualitativa de fenol.Lista
A interação das substâncias obtido certos alimentos que nos permitem estabelecer a composição qualitativa dos materiais de partida.Um número de reacção de cor indica a presença de partículas de grupos funcionais que são úteis para a análise química.Reação qualitativa a presença de fenol provar substâncias molécula do anel aromático e grupos OH:
- A solução de fenol papel decisivo azul fica vermelho.Reacção
- cores como fenóis é realizado num ambiente alcalino fraco com sais de diazónio.Um amarelo ou laranja corantes azo.
- reage com água marrom bromo, precipitado branco aparece tribromofenol.
- pela reacção com uma solução de cloreto de ferro férrico obtido fenóxido - azul substância, violeta ou verde.
fenol produzir produção
de fenol na indústria estão em duas ou três etapas.Na primeira fase do benzeno e do propileno na presença de cloreto de alumínio produzido de cumeno (isopropilbenzeno nome comum).Equação reação Friedel-Crafts: C6H5 + C3H6-OH = C9H12 (cumeno).O benzeno e o propileno em uma razão de 3: 1 foi passada através de um catalisador ácido.Cada vez mais, em vez do catalisador tradicional - cloreto de alumínio - utilizados zeólitos limpas.Na fase final da oxidação é realizada com oxigénio na presença de ácido sulfúrico: C6H5-C3H7 + O2 = OH + C6H5-C3H6O.O fenol pode ser produzido a partir de destilação de carvão, são intermediários na produção de outras substâncias orgânicas.Álcoois aromáticos
fenol
são amplamente utilizados no fabrico de plásticos, corantes, pesticidas e outras substâncias.Fabrico de ácido carbólico, o benzeno é o primeiro passo na criação de um número de polímeros, incluindo policarbonatos.O fenol é feito reagir com formaldeído, são obtidas resinas de fenol-formaldeído.
Ciclohexanol é uma matéria-prima para a produção de poliamidas.Fenóis usados como anti-sépticos e desinfectantes em loções, desodorizantes.Usado para fenacetina, ácido salicílico e outros medicamentos.Os fenóis são utilizados no fabrico de resinas utilizadas em produtos eléctricos (interruptores, tomadas).Eles são também utilizados na preparação de corantes azo, por exemplo fenilamina (anilina).Ácido pícrico, derivados nitro de fenol que é aplicado para o tingimento têxtil, explosivos de fabricação.
