Arena, care includ toluen, poate fi considerat ca derivați ai fondatorului și primul membru al seriei omoloage - benzen.Formula generală de compuși care aparțin acestei clase, - CnH2n-6.În moleculele de hidrocarburi aromatice conținute inel benzen (de bază ciclu).Formula toluen C7H8 reflectă substanța face parte din grupul mare de compuși organici.Multe toluen este cunoscut sub un alt nume - metilbenzen.Substanța este larg răspândită în industria, este folosit ca solvent organic, și Substanța de scos petele în alte scopuri.
Ce este toluenul?
Una dintre cele mai importante etape - toluen - este un derivat de metil benzen.Insolubil în apă, lichid incolor are un miros plăcut, care amintește de mirosul de vopsele, lacuri, solventi.
formula chimică a toluen - C7H8 - poate fi scris altfel: C6H5-CH3.În acest caz, numărul de atomi este aceeași, dar contrast benzenului considerabil care este radicalul - metil.
Utilizarea altor principii terminologice, metilbenzen și un fenilmetanom compus numit.Aceasta este același toluen, o formulă comună este C7H8.În primul caz se concentrează pe faptul că un atom de hidrogen de la cele asociate cu carbonul din ciclul benzenic este substituit cu un radical metil.Pentru al doilea nume ales o abordare diferită.Se crede că metanul unul de hidrogen este înlocuit cu un radical fenil.Această particulă, care este convertit benzen, dând un atom de hidrogen.Structura
a moleculei compoziției
de materie organică, care constă numai din carbon și hidrogen, formula reflectă toluen.Sharosterzhnevye și modele solide da o idee a structurii moleculelor de compus, diferența de la substanțele din aceeași serie omoloagă.Există asemănări între toluen și benzen, care este prezența unui inel de 6 atomi de carbon în stare SP2-hibridizarea.Fiecare dintre aceste obligațiuni trei forme sigma cu particule vecine (cei doi atomi de carbon și unul de hidrogen).Perpendicular pe inelul apare sistemul electronic unificat de non-hibrid p-orbitalilor rămase (unul din șase atomi de carbon).Rezultatul devine o putere semnificativă și stabilitatea întregului ciclu, și, prin urmare toluenul substanță.Formula structurală a compusului cuprinde șapte de carbon dintr-o grupare metil, care este capabil să sp3-hibridizare.Acesta este asociat cu trei atomi de hidrogen, iar legătura patra petrece compus cu un atom de carbon în inelul benzenic.
formulă structurală metilbenzen
densitate de electroni între atomii de carbon care formează inelul aromatic, este distribuit uniform.Fenomenul este reflectată în formula de benzen, toluen, și altele aromaticitate arenelor familiar (circumferința inelului).Se observă prezența unui radical metil și unul dintre atomii de carbon din nucleu.Comunicarea între toate particulele arată liniuțe.Formula structurală în acest caz reflectă compoziția caracteristicile de bază ale structurii moleculare a substanței.
formula simplificată de toluen - un hexagon cu un inel interior sau linii, reprezintă o legătură dublă.Gruparea metil poate fi la oricare din cele șase nucleului atomic, acestea sunt egale între ele.Dezavantajul acestei metode este imagine evident.Înregistrare nu oferă informații cu privire la compoziția materiei și echivalenței tuturor obligațiunilor carbon-carbon în ciclu.
Noțiuni de bază metilbenzen în laborator și industria toluenul
laborator a fost obținută pentru prima dată în anii 1835-1938 P. Pelletier și A. Deville.Primii oameni de stiinta la distilarea gumă de pin, iar al doilea Tolu balsamul second extras din America de Sud Toluifera copac în Columbia.Astfel, a luat naștere numele trivial al substanței - toluen.În prezent, o cantitate considerabilă de metilbenzen dă distilarea uleiului de gudron de cărbune și urmată de purificare.In timpul cocsificare toluenul este îndepărtat din gazele de cocserie.In sinteza stiren acesta este eliberat ca un produs secundar al reacției de benzen și etilenă.În laborator și producția industrială de toluen a fost efectuată prin diferite metode.
- dehydrocyclization de hidrocarburi aciclice.Toluenul a fost preparat din heptan, în prezența unui catalizator, la o temperatură de 300 ° C
- alchilarea benzenului, care a fost numit de reacție Friedel-Crafts.Realizarea în prezența AICI3 catalizator sau alți catalizatori: C6H5-H + SN3Cl = C6H5-CH3 + HCI.
- Interacțiunea cu brombenzen: C6H5 CH3-Br + Br + 2Na = C6H5-CH3 + 2NaBr.
- amestecare zinc și crezol: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
- Prelucrare de acid toluen sulfonic.
proprietățile fizice ale metilbenzen
toluen, formula structurală dintre acestea conținând un nucleu benzenic, prezintă proprietățile fizice ale compușilor aromatici tipice.
- limpede, lichid incolor emite mirosul de vopsea.
- metilbenzen se întărește la temperaturi joase și se topește la -93 ° CPunct de fierbere
- de toluen este 110,63 ° CDensitatea materiei - 0.8669 g / ml.
- metilbenzen solubilitate în apă la 20 ° C - 0,47 g / l.Masa molară a substanței M (C7H8) = 92,14 g / mol.
chimice ale toluen: oxidare
Caracteristici tot arena definit ciclu stabil chimic de șase atomi de carbon.Formula toluen - este un inel benzenic care este nesaturat în mod oficial și radical metil.Proprietăți aromatice apropiate de alchene, care sunt caracterizate printr-o reacție de adiție.Cu toate acestea, atomii de hidrogen din moleculele de benzen și omologii săi, poate participa la reacții de substituție, care aduce în arenă și alcanii.Toluen este mai reactiv decât benzenul.Pentru substanțele caracterizate prin reacția de oxidare.
- ardere, care este însoțită de eliberarea de dioxid de carbon, iar forma de apa: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
- în reacția de toluen cu permanganat de potasiu oxidarea grupării metil în catena laterală a moleculei a substanței carboxil.Se obține reacția acidului benzoic.Reacțiile
chimice ale inelului aromatic de toluen
- Bromurarea, care se desfășoară în prezența catalizatorilor.Compus halogenat format: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.Nitrarea
- metilbenzen efectuată cu un amestec de acid azotic concentrat și acid sulfuric.Toluen Nitro poate ocupa orto și poziția para.Reacția are loc în conformitate cu mecanismul de substituție electrofilă.La temperaturi ridicate, format trinitrotoluen explozive (TNT).
- hidrogenarea cu hidrogen pe un catalizator duce la dezaromatizare și obținerea metilciclohexan: C7H8 + 3H2 = C7H14.
- clorinare sub încălzire puternică sau sub influența radiațiilor UV culminează în formarea hexaclorciclohexan.
aplicare metilbenzen
toluen este utilizat pe scară largă ca materie primă în sinteza organică.Este un material esențial în producerea multor substanțe.Utilizarea de toluen:
- coloranți primire;
- îndepărtarea petelor de fabricație, detergenti;Producția
- de exploziv TNT;
- folosesc adezivi ca solvent, vopsele, parfumuri sintetice și agenți de curățare;
- Fabricarea vopselelor pentru lucrări de construcții;
- ieșire poloneză;Farmaceutice
- ;
- combustibil creștere octan;
- sinteze organice benzoic, benzaldehida, clorura de benzii, zaharină, alcool benzilic și alte substanțe;
toluen actioneaza ca un solvent industrial în curățătorie, utilizate în piele de bronzare.Acesta este un precursor al multor produse petroliere, fenolformaldehidică, pesticide și alți compuși.Toxicitate
de toluen
metilbenzen este o substanță pericol de incendiu.Amestecul de abur-aer explodează în anumite condiții.Toluen lichid foarte inflamabil.Formula structurală oferă o idee cu privire la componența și structura, dar nu conține informații cu privire la efectele substanțelor asupra organismului uman.Se constată că toluenul este o acțiune toxice, cancerigene.Cuplurile metilbenzen pătrunde cu ușurință prin piele, sistemul respirator, determina schimbări în sistemul nervos central, iritarea tesutului acoperire, dermatite.Inhalarea vaporilor de toluen la om se manifestă letargie, tremor, tulburari de activitate al aparatului vestibular.Lucrul cu toluen, vopsele, solventi nevoie mănuși de cauciuc, aerisiți bine încăperea, sau de a folosi hota.Metilbenzen este o substanță narcotică slab, abuzul de substanțe este toluenul.Alte efecte adverse ale substanțelor:
- iritarea ochilor și tulburări de viziune de culoare;
- expunere prelungită poate provoca pierderea auzului;
- concentrație mare în sânge provoacă leziuni la ficat, necroza rinichi;
- inhalarea de cantități mari de vapori provoacă amețeli, somnolență, dureri de cap.
Concluzie
toluen in cantitati mari produse in petrochimice, sau obținut ca un produs de plante de cocs.Compusul este o materie primă valoroasă pentru sinteza organică pe scară largă utilizate în industria farmaceutică.Metilbenzen inclus de multe tipuri de solvenți, care sunt aplicate în relațiile cu vopsele.Toluenul este în clasificarea compușilor toxici III clasă de pericol.Atunci când se lucrează cu o concentrație substanță de vapori în aer nu trebuie să depășească valorile definite prin norme sanitare.Nu putem permite manipularea aspectul toluen de flăcări deschise, scântei, care pot provoca o explozie.Există, de asemenea, probleme de mediu asociate cu eliberarea în atmosferă de toluen:
- prin arderea uleiului, diferite combustibili;
- în vulcani activi;
- în incendiile forestiere;
- folosind solvenți și vopsele.Toxice
de pericole toluen, incendiu și explozie necesită tratament preventiv de substanță lichidă și vapori acestuia.
