Arena, ktoré je možné uviesť toluén, možno považovať za deriváty zakladateľ a prvý člen homologického radu - benzénu.Všeobecný vzorec zlúčenín, ktoré patria do tejto triedy, - C nH 2n-6.V molekulách aromatických uhľovodíkov obsahoval benzénovej kruh (core cyklus).Formula toluén C7H8 odráža podstatu patrí do veľkej skupiny organických zlúčenín.Mnoho toluén je známy pod iným názvom - methylbenzén.Látka je rozšírená v odbore, sa používa ako organické rozpúšťadlo, a odstraňovač škvŕn na iné účely.
Čo je toluén?
Jedným z najdôležitejších etapa - Toluén - je metyl derivát benzénu.Nerozpustné vo vode, bezfarebná kvapalina má sladkú vôňu, pripomínajúcu vôňu farieb, lakov, rozpúšťadiel.
chemický vzorec toluénu - C7H8 - môžu byť písané odlišne: C 6H5-CH 3.V tomto prípade, je počet atómov je rovnaký, ale kontrast výrazne benzén, ktorý je radikál - metyl.
Použitie iných princípov, terminológie, methylbenzén a zlúčeninu zvanú fenilmetanom.Jedná sa o rovnakú toluén, spoločný vzorec C7H8.V prvom prípade sa zameriava na skutočnosť, že jeden atóm vodíka z tých, ktoré súvisia s uhlíkom benzenového kruhu je substituovaná metylom skupinou.Pre druhý názov zvolil odlišný prístup.Predpokladá sa, že metán jeden vodík je nahradený fenylovej skupinou.Táto častica, ktorá sa prevedie benzén, takže atóm vodíka.
štruktúru molekuly
zloženie organickej hmoty, ktorý sa skladá iba z atómov uhlíka a vodíka, vzorec odráža toluén.Sharosterzhnevye a priestorových modelov dávajú predstavu o štruktúre molekúl zlúčeniny, jeho odlišnosti od látok rovnaké homologického radu.Existujú podobnosti medzi toluén a benzén, ktorý je prítomnosť kruhu 6 atómami uhlíka v štátnej sp2-hybridizácia.Každá z týchto tri formy sigma väzieb so susednými časticami (dvoma atómami uhlíka a jeden atóm).Kolmo na kruh sa objaví jednotný elektronický systém zostávajúcich non-hybridný p-orbitals (jeden zo šiestich atómov uhlíka).Výsledkom bude predstavovať významný pevnosť a stabilita celého cyklu, a tým aj substancie toluén.Štruktúrny vzorec zlúčeniny zahŕňa sedem uhlík zo skupiny metyl, ktorý je schopný k sp3-hybridizácia.To je spojené s tromi atómami vodíka, a štvrtý spojenie trávi zlúčeniny s jedným uhlíka v benzénové kruhu.
Štruktúrny vzorec methylbenzén
elektrónové hustoty medzi atómami uhlíka, ktoré tvoria aromatický kruh, je rovnomerne rozložená.Tento jav sa prejavuje vo vzorci benzénu, toluénu, a ďalšie známe Arena aromaticity (obvodu krúžku).Je potrebné poznamenať, prítomnosť metylom skupinou a jeden z atómov uhlíka v jadre.Komunikácia medzi všetkými častíc ukazuje pomlčky.Štruktúrny vzorec je v tomto prípade zodpovedá zloženiu základných prvkov molekulárnej štruktúry látky.
zjednodušený vzorec toluénu - šesťuholník s prsteňom vnútri alebo pomlčky, predstavuje dvojitú väzbu.Metylová skupina môže byť na ktorejkoľvek zo šiestich atómového jadra, sú navzájom rovné.Nevýhodou tejto metódy je zrejmé image.Záznam neposkytuje informácie o zložení hmoty a rovnocennosti všetkých uhlík-uhlík v kruhu.
Dostať methylbenzén v laboratóriu a priemysle
Laboratórne toluénu sa najprv získa v rokoch 1835 - 1938 P. z Pelletier a A. Deville.Prvý vedci destilácii borovice guma, a druhý používaný Tolu balzam extrahovaný z juhoamerického stromu Toluifera v Kolumbii.Tak vznikol triviálne názov látky - toluén.V súčasnej dobe značné množstvo methylbenzén dáva destiláciou uhoľného dechtu, oleja, a potom musí nasledovať čistenie.V priebehu koksovania toluénu sa odstráni z koksárenského plynu.Pri syntéze styrénu je uvoľnený ako vedľajší produkt reakcie benzénu a etylénu.V laboratóriu a priemyselnej výroby toluénu sa vykonáva rôznymi metódami.
- dehydrocyclization acyklických uhľovodíkov.Toluén bol pripravený z heptánu v prítomnosti katalyzátora pri teplote 300 ° C,
- alkylácia benzénu, ktorý bol nazývaný Friedel-Crafts reakcie.Vykonáva v prítomnosti AICI3 katalyzátora alebo iné katalyzátory: C6H5-H + SN3Cl = C6H5-CH3 + HCl.
- Interakcia s brómbenzén: C6H5 CH3-Br + -Br + 2Na = C6H5-CH3 + 2NaBr.
- miešanie zinok a kresol: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO. Spracovanie
- kyselina toluénsulfónová.
fyzikálne vlastnosti methylbenzén
toluén, štruktúrny vzorec, ktorý obsahuje s benzénovými jadrom ,null, ukazuje fyzikálne vlastnosti typické aromatických zlúčenín.
- číra, bezfarebná kvapalina vydáva zápach farby.
- methylbenzén vytvrdzuje pri nízkych teplotách, a topí pri teplote -93 ° C
- bod varu toluénu je 110,63 ° C.Hustota hmoty - 0,8669 g / ml.
- methylbenzén rozpustnosť vo vode pri 20 ° C - 0,47 g / l.Molárna hmotnosť látky M (C7H8) = 92,14 g / mol.
chemické vlastnosti toluén: oxidačné
Predstavuje všetky arény definované chemicky stabilné cyklus šiestich atómov uhlíka.Formula toluén - je benzénovej kruh, ktorý je formálne nenasýtená a metylom skupinu.Aromatické vlastnosti v blízkosti alkénov, ktoré sa vyznačujú adičnej reakcií.Avšak, atómy vodíka v molekulách benzénu a jeho homológov, sa môžu zúčastniť substitučných reakciách, ktorá prináša do arény a alkánov.Toluén je viac reaktívny než benzén.U látok, vyznačujúci sa tým, oxidačné reakcií.
- Burning, ktorý je sprevádzaný uvoľňovaním oxidu uhličitého, a voda: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
- Pri reakcii toluénu s manganistanu draselného oxidáciou metylovej skupiny v postrannom reťazci molekuly na karboxylové látky.Reakcia kyseliny benzoovej sa získa.
Chemické reakcie aromatického kruhu toluénu
- bromace, ktorý sa vykonáva v prítomnosti katalyzátorov.Tvoril Halogénované zlúčenina: C7H8 + BR2 = C7H7Br + HBr.Nitrácia
- methylbenzén vykonáva pomocou zmesi koncentrovanej kyseliny dusičnej a sírovej.Nitro toluén môže zaberať orto a para pozícii.Reakcia prebieha v závislosti na mechanizme elektrofilní substitúcie.Pri vysokých teplotách, tvoril výbušné trinitrotoluén (TNT).
- hydrogenizáciou vodíkom na katalyzátore, vedie ku dearomatization a získanie methylcyklohexan: C7H8 + 3H2 = C7H14.
- chlorácie pri silnom zahriatí alebo pod vplyvom UV žiarenia vrcholí vo vytvorení hexachlorcyclohexanu.
Application methylbenzén
Toluén je široko používaný ako východiskový materiál v organickej syntéze.To je základný materiál pri výrobe mnohých látok.Použitie toluénu:
- príjmovej farbív;
- výroba odstraňovače škvŕn, detergenty;
- výrobu výbušnín TNT;
- použiť ako rozpúšťadlá lepidlá, farby, syntetické parfumy a čistiace prostriedky;
- Výroba náterových hmôt pre stavebné práce;
- výstup poľština;
- liečivá;
- zvýšenie oktánové palivo;
- organická syntéza kyselina benzoová, benzaldehyd, benzyl-chlorid, sacharín, benzyl alkohol a iné látky;
toluén pôsobí ako priemyselné rozpúšťadlo v čistiarni, používané v činenia kože.Je prekurzorom niekoľkých ropných produktov, fenol formaldehyd, pesticídov a ďalších zlúčenín.
toxicita toluénu
methylbenzén je látka, nebezpečenstvo požiaru.Parné zmes vzduchu a exploduje za určitých podmienok.Vysoko horľavá kvapalina toluén.Štruktúrny vzorec dáva predstavu o zložení a štruktúre, ale neobsahuje informácie o účinkoch látok na ľudské telo.Bolo zistené, že toluén je toxický, karcinogénne akcie.Pary methylbenzén ľahko preniknúť cez kožu, dýchací systém, spôsobiť zmeny v centrálnom nervovom systéme, podráždenie krycie tkaniva, dermatitída.Vdychovanie pár toluénu u človeka prejavuje letargia, tras, zhoršenú činnosť vestibulárneho aparátu.Práca s toluénom, farby, riedidlá potrebujú gumené rukavice, dôkladne vyvetrajte miestnosť, alebo použite kryt.Methylbenzén je slabý narkotikum substancia, zneužívanie návykových látok, je toluén.Iné nepriaznivé účinky látok:
- podráždenie očí a poruchy farebného videnia;
- pokračujúce styk môže spôsobiť stratu sluchu;
- vysoká koncentrácia v krvi spôsobí škodu na pečeni, obličkách nekróze;
- inhalácia veľkého množstva pary spôsobuje závraty, ospalosť, bolesť hlavy.
Záver
Toluén vo veľkom množstve produkovaných v petrochemických závodoch, alebo získaný ako vedľajší produkt koksoven.Zlúčenina je cennou surovinou pre rozsiahlu organickej syntézy používaných vo farmaceutickom priemysle.Súčasťou methylbenzén mnohých druhov rozpúšťadiel, ktoré sú aplikované v rokovaní s farbami.Toluén je v klasifikácii toxických látok až III triedy nebezpečnosti.Pri práci s koncentráciou látky pary vo vzduchu by nemal prekročiť hodnoty stanovené podľa hygienických noriem.Nemôžeme dovoliť, aby zaobchádzanie s toluénu vzhľadu otvorený plameň, iskry, ktoré môžu spôsobiť výbuch.Tam sú tiež problémy životného prostredia spojené s uvoľnením do atmosféry toluénu:
- od horiaceho oleja, rôzne palivá;
- v aktívnych sopiek;
- v lesných požiarov;
- použitie rozpúšťadiel a farieb.
toxickými vlastnosťami toluénu, nebezpečenstvo požiaru a výbuchu vyžadujú preventívne ošetrenie tekutých látky a jej par.
