Arena, som omfattar toluen, kan betraktas som derivat av grundare och första medlemmen av homolog serie - bensen.Den allmänna formeln för föreningar som tillhör denna klass, - CnH2n-6.I molekylerna av aromatiska kolväten innehöll bensenring (cykel kärna).Formel toluen C7H8 återspeglar ämnet tillhör den stora gruppen av organiska föreningar.Många toluen är känd av ett annat namn - metylbensen.Ämnet är utbredd inom industrin, det används som det organiska lösningsmedlet, och fläckborttagnings för andra ändamål.
Vad är toluen?
En av det viktigaste steget - Toluen - är en metyl- derivat av bensen.Olösligt i vatten, har färglös vätska en söt doft, som påminner om doften av färg, lack, lösningsmedel.
kemiska formeln för toluen - C7H8 - kan skrivas på olika sätt: C6H5-CH3.I detta fall är antalet atomer är densamma, men kontrasten markant bensen, som är radikalen - metyl.
Användning av andra terminologi principer, metylbensen och en förening som kallas fenilmetanom.Detta är samma toluen, är en vanlig formel C7H8.I det förra fallet den fokuserar på det faktum att en väteatom från de som är associerade med kolet i bensenringen är substituerad med en metylradikal.För det andra namnet valt en annan strategi.Man tror att metan ett väte är ersatt med en fenylradikal.Denna partikel, som omvandlas bensen, vilket ger väteatom.
strukturen hos molekylen
komposition av organiskt material, som består enbart av kol och väte, återspeglar formeln toluenen.Sharosterzhnevye och solidmodeller ger en uppfattning av strukturen av molekylerna av föreningen, dess skillnad från substanserna enligt samma homologa serie.Det finns likheter mellan toluen och bensen, vilket är närvaron av en ring med 6 kolatomer i staten sp2-hybridisering.Var och en av dessa tre former sigma obligationer med grannpartiklar (de två kolatomer och en väte).Vinkelrätt mot ringen verkar enhetligt elektroniskt system av de återstående icke-hybrid p-orbitaler (en i sex kolatomer).Resultatet blir en betydande styrka och stabilitet för hela cykeln, och följaktligen ämnet toluen.Strukturformeln för föreningen omfattar sju kol från metylgruppen, vilket kan sp3-hybridisering.Det är förenat med tre väteatomer, och den fjärde anslutningen bringar förening med en kol i bensenringen.
Strukturformeln metylbensen
elektrondensitet mellan kolatomerna som bildar den aromatiska ringen, fördelas jämnt.Fenomenet återspeglas i formeln av bensen, toluen och andra bekanta arener aromaticitet (omkretsen av ringen).Det noteras närvaron av en metylradikal och en av kolatomerna i kärnan.Kommunikation mellan alla partiklar visar streck.Strukturformeln i detta fall avspeglar sammansättningen av de grundläggande funktionerna i den molekylära strukturen av ämnet.
förenklad formel toluen - en hexagon med en ring inuti eller streck, betecknar en dubbelbindning.Metylgruppen kan vara vid någon av de sex atomkärnan, de är lika med varandra.Nackdelen med denna metod är uppenbara bild.Spela inte ge information om sammansättningen av materia och likvärdigheten alla kol-kolbindningar i ringen.
Getting metylbensen i laboratoriet och industri
Laboratorie toluen erhölls först under åren 1835 till 1938 s Pelletier och A. Deville.De första forskare att destillation av tall tuggummi, och andra begagnade tolubalsam extraheras från det sydamerikanska trädet Toluifera i Colombia.Därmed uppstod trivialnamnet på ämnet - toluen.För närvarande, en avsevärd mängd metylbensen ger destillation av stenkolstjärolja och följt av rening.Under koks toluen avlägsnas från koksugnsgas.Vid syntesen av styren det släpps som en biprodukt av reaktionen av bensen och eten.I laboratoriet och industriell produktion av toluen genomfördes genom olika metoder.
- dehydrocyklisering av acykliska kolväten.Toluen framställdes ur heptan i närvaro av en katalysator vid en temperatur av 300 ° C.
- alkylering av bensen, som kallades Friedel-Crafts-reaktion.Utförs i närvaro av AlCl3 katalysator eller andra katalysatorer: C6H5-H + SN3Cl = C6H5-CH3 + HCI.
- Interaktion med brombensen: C6H5 CH3-Br + Br + 2Na = C6H5-CH3 + 2NaBr.
- blandnings zink och kresol: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
- Processing toluensulfonsyra.
fysikaliska egenskaper metylbensen
Toluen, strukturformeln och en innehåller en bensenkärna, visar de fysikaliska egenskaperna hos vanliga aromatiska föreningar.
- klar, avger färglös vätska lukten av färg.
- metylbensen härdar vid låga temperaturer och smälter vid -93 ° C
- kokpunkt toluen är 110,63 ° CDensiteten av materia - 0,8669 g / ml.
- metylbensen löslighet i vatten vid 20 ° C - 0,47 g / I.Molmassan av ämnet M (C7H8) = 92,14 g / mol.
kemiska egenskaper toluen: oxidation
funktioner alla arenan definieras kemiskt stabil cykel av sex kolatomer.Formula toluen - är en bensenring som formellt är omättad och metylradikal.Aromatiska egenskaper nära alkener, som kännetecknas av en additionsreaktion.Emellertid väteatomerna i molekylerna av bensen och dess homologer, kan delta i substitutionsreaktioner, vilket innebär att arenan och alkaner.Toluen är mer reaktiv än bensen.För ämnen som kännetecknas av oxidationsreaktionen.
- Burning, som åtföljs av frisättningen av koldioxid, och bildar vatten: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
- I reaktionen av toluen med kaliumpermanganat oxidation av metylgruppen i sidokedjan av molekylen till karboxyl substans.Reaktionen av bensoesyra erhålles.
Kemiska reaktioner av den aromatiska ringen i toluen
- Bromering, som genomförs i närvaro av katalysatorer.Bildat halogenerad förening: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.Nitra
- metylbensen utförs med en blandning av koncentrerad salpetersyra och svavelsyra.Nitro toluen kan ockupera orto- och para-position.Reaktionen förlöper i enlighet med mekanismen för elektrofil substitution.Vid höga temperaturer, bildade explosiva trotyl (TNT).
- hydrering med väte på en katalysator leder till dearomatisering och få metylcyklohexan: C7H8 + 3H2 = C7H14.
- klorering under stark upphettning eller under påverkan av UV-strålning kulminerar i bildandet av hexaklorcyklohexan.
ansökningen metylbensen
Toluen används allmänt som utgångsmaterial inom organisk syntes.Det är ett viktigt material i produktionen av många ämnen.Användningen av toluen:
- kvitto färgämnen;
- tillverkningsfläckborttagningsmedel, tvättmedel;
- framställning av sprängämnen TNT;
- använda som lösningsmedel lim, färger, syntetiska parfymer och rengöringsmedel;
- tillverkning av färger för byggnadsverk;
- utgångs polera;
- läkemedel;
- ökar oktan bränsle;
- organisk syntes bensoesyra, bensaldehyd, bensylklorid, sackarin, bensylalkohol och andra ämnen;
toluen fungerar som ett industriellt lösningsmedel i kemtvätten, som används i garvning.Det är en prekursor av flera petroleumprodukter, fenolformaldehyd, bekämpningsmedel och andra föreningar.
toxicitet toluen
metylbensen är en brandrisk ämne.Ångan-luftblandningen exploderar under vissa förhållanden.Mycket brandfarlig vätska toluen.Strukturformeln ger en uppfattning om sammansättning och struktur, men inte innehåller någon information om effekterna av ämnen på människokroppen.Man har funnit att toluen är giftigt, cancerframkallande verkan.Par metylbensen lätt tränga genom huden, andningsorganen, orsaka förändringar i det centrala nervsystemet, irritation av täckvävnad, dermatit.Inandning av toluen ångor hos människor manifesterar letargi, darrningar, nedsatt aktivitet i vestibulära apparaten.Arbeta med toluen, målarfärg, lösningsmedel behöver gummihandskar, grundligt ventilera rummet, eller använd huven.Metylbensen är en svag narkotisk substans, är missbruk toluen.Andra negativa effekter av ämnen:
- ögonirritation och störningar av färgseende,
- långvarig exponering kan orsaka hörselskador;
- hög koncentration i blodet orsakar skador på lever, njurar nekros;
- inhalation av stora mängder ånga orsakar yrsel, dåsighet, huvudvärk.
Slutsats
Toluen i stora mängder som producerats i petrokemiska anläggningar, eller som erhållits som en biprodukt koksverk.Föreningen är ett värdefullt råmaterial för storskalig organisk syntes används inom den farmaceutiska industrin.Ingår metylbensen av många typer av lösningsmedel, som tillämpas i hanteringen av färger.Toluen är i klassificeringen av toxiska föreningar till III klass av fara.När du arbetar med en substans koncentration av ånga i luften får inte överskrida de värden som definieras av sanitära normer.Vi kan inte tillåta hantering av toluen utseende öppen eld, gnistor, vilket kan orsaka en explosion.Det finns också miljöproblem i samband med lanseringen i atmosfären toluen:
- genom att bränna olja, olika bränslen;
- i aktiva vulkaner,
- i skogsbränder;
- användning av lösningsmedel och färger.
toxiska egenskaper toluen, brand- och explosionsrisker kräver försiktighets behandling av flytande substans och dess ångor.
