Regel Markovnikov VV väsen och exempel

De kemiska reaktioner på den plats där förstörelsen av dubbelbindningen i alkener och tredubbla i alkynen kan ansluta olika partiklar.Hur omfattas av lagstiftningen i denna process?För att undersöka beteendet hos asymmetriska homologer av eten vid gidrogalogenirovanii och släckning rysk vetenskapsman VV Markovnikov.Han fann att reaktionsmekanismen beror på hur antalet väte med kol förbunden med en dubbelbindning.Hypotesen som lagts fram av en forskare, bekräftas efter upptäckterna inom atomära struktur.Markovnikovs regel har lagt grunden för skapandet av en vetenskaplig teori med praktisk tillämpning.Det gör att du kan mer effektivt organisera produktionen av polymerer, smörjmedel, alkoholer.

markovnikovs regel

rysk vetenskapsman i verksamheten ägnat mycket tid åt att studera mekanismen för fastsättning av asymmetriska reagens till omättade kolväten.I sin artikel, som publicerades i tyska 1870, drog VV Markovnikov uppmärksamhet av det vetenskapliga samfundet på en selektiv interaktion mellan vätehalogenider med kolatomer belägna vid dubbelbindningen i osymmetriska alkener.Ryska forskare citerade uppgifter som den har mottagit experimentellt i laboratoriet.Markovnikov skrev att halogen nödvändigtvis sammanfogade med den kolatom som innehåller minst antal väteatomer.Mest populära vetenskapliga arbeten förvärvade i början av XX-talet.Han föreslog hypotesen om mekanismen för interaktionen kallas "markovnikovs regel."

liv och arbete scientist-organiska

Vladimir Markovnikov föddes 25 (13 under Art. Style) i December 1837.Han studerade vid universitetet i Kazan, och senare undervisade på skolan och universitetet i Moskva.Markovnikov studerade beteendet hos omättade kolväten genom reaktion med vätehalider sedan 1864.Fram till 1899, forskare i andra länder brydde sig inte om slutsatserna från den ryska kemisten.Markovnikov, utom regel namnet i hans ära, gjort ett antal andra upptäckter:

  • fick cyklobutandikarboxylsyra;
  • sökte oljan i Kaukasus och öppnade den en speciell sammansättning av organiskt material - nafta;
  • ställa skillnaden i smältpunkterna för föreningar med rak och grenad kedja;
  • bevisade fettsyraisomerer.

Proceedings forskare i hög grad bidragit till utvecklingen av den inhemska kemiska vetenskap och industri.

essensen av hypotesen som lagts fram av Markovnikov

forskare tillbringat många år studerat reaktioner tillsats av reagens till omättade kolväten med en dubbelbindning (alkener).Det noteras att om kompositionen av föreningarna i närvaro av väte är den riktad till kolatomen, vilken innehåller flera partiklar av arten.Anjon knutna till intilliggande kol.Detta är en regel Markovnikov dess väsen.Vetenskapliga geni för att förutsäga beteendet hos partiklar på struktur som då inte var särskilt tydlig.I enlighet med regeln etenen kolväten att ansluta komplexa substanser som är en del av HX, där X:

  • halogen;
  • hydroxyl;
  • sur rest av svavelsyra;
  • andra partiklar.

modernt sound Markovnikov regel skiljer sig från språket i vetenskapsmannen: en väteatom i en molekyl HX kan anslutas alken riktas till kol dubbelbindning, som redan innehåller mer väte och partikel X skickas till minst hydrerad atom.

fästmekanism av elektro partiklar

Tänk vilka typer av kemiska reaktioner i vilka regeln gäller Markovnikov.Exempel:

  1. additionsreaktion av väteklorid för propen.Under interaktion mellan partiklarna är förstörelsen av dubbelbindningen.Anjon klor går till mindre hydrerad kol, som ligger vid dubbelbindning.Väte reagerar med de flesta av dessa hydro atomer.Bildat 2-klor propån.
  2. Additionsreaktionen av hydroxyl molekyler vatten som lämpar sig för dess sammansättning mindre än hydrerad kol.Väte ansluter sig mest hydrerad atomen vid dubbelbindning.

Det finns undantag från regeln Markovnikov föreslås i de reaktioner där reaktanterna är de alkener, där kolet i dubbelbindningen har redan ett antal elektro grupp.Den väljer delvis elektrondensitet, vilket vanligtvis attraheras av den positivt laddade väte.Följ inte reglerna och i reaktionerna pågår radikalen snarare än elektro mekanism (Harish effekt).Dessa undantag inte förringa fördelarna med de regler som härrör framträdande ryska organisk kemist Vladimir Markovnikov.