karbolsyra - ett av namnen på fenol, vilket tyder på hans specifika beteenden i kemiska processer.Detta material är lättare än bensen träder i nukleofil substitutionsreaktion.De inneboende egenskaperna hos föreningen förklaras syralabil väteatom i hydroxylgruppen bunden till ringen.Studien av molekylstrukturen och högkvalitativa svar på fenolföreningen för att medge inkluderar aromater - bensenderivat.
Fenol (hydroxibensen)
1834 en tysk kemist, Runge identifierade karbolsyra från stenkolstjära, men var oförmögen att dechiffrera dess struktur.Senare har andra forskare föreslagit en formel, och förde en ny anslutning till den aromatiska alkoholen.Det enklaste är representativa för denna grupp - fenol (hydroxibensen).I sin rena form är detta material en transparent kristaller med en karakteristisk lukt.I luften färgen av fenol kan förändras och bli rosa eller rött.För aromatisk alkohol typisk dålig löslighet i kallt vatten och bra - i organiska lösningsmedel.Fenol smälter vid en temperatur av 43 ° CÄr en toxisk förening, i kontakt med huden orsakar allvarliga brännskador.Den aromatiska delen är en radikal av fenyl (C6H5-).Direkt med en av kolatomerna bundna syret i hydroxylgruppen (OH).Närvaron av varje partikel visar motsvarande kvalitativa reaktion på fenol.Formeln visar det totala innehållet av atomer av kemiska ämnen i molekylen - C6H6O.Struktur speglar strukturformeln, inklusive cykel och Kekule funktionell grupp - hydroxyl.En visuell representation av molekylen, en aromatisk alkohol ger sharosterzhnevye modell.
disponibelt molekyl
Interferens i bensenringen och OH-gruppen bestämmer den kemiska reaktionen av fenol med metaller, halogener, andra substanser.Närvaron av syreatomen bunden till en aromatisk ring leder till en omfördelning av elektrontäthet i molekylen.Kommunikation O-H är mer polär, vilket resulterar i ökad rörlighet av vätet i hydroxylgruppen.Proton kan ersättas med metallatomer, vilket tyder på surheten av fenolen.I sin tur ökar OH-gruppen reaktiviteten hos bensenringen.Ökande delokalisering av elektronerna och förmågan att elektrofil substitution i kärnan.Detta ökar rörligheten av väteatomerna bundna till kolet vid orto- och para-ställning (2, 4, 6).Denna effekt beror på närvaron av en elektrondonator täthet - hydroxylgrupp.På grund av dess inflytande fenol aktiva än bensen beter sig på reaktioner med vissa ämnen, och nya substituenter är orienterade i orto och para-positionerna.
sura egenskaper
Hydroxylgruppen av aromatiska alkoholer, syre får en positiv laddning, försvaga dess förbindelse med väte.Frisläppandet av proton underlättas, så fenol beter sig som en svag syra, men starkare än alkohol.Kvalitativ reaktion fenol inkluderar prov lackmustest att i närvaro av protoner ändrar färg från blått till rosa.Närvaron av halogenatomer eller nitrogrupper associerade med bensenringen leder till ökad aktivitet av väte.Effekten observeras i molekyler nitro fenol.Lägre surhetsgrad substituenter, såsom en aminogrupp och en alkyl (CH3-, C2H5- och andra).Föreningar som sammanför en bensenring, en hydroxylgrupp och en metylradikal, hänvisar kresol.Dess egenskaper är svagare än karbolsyra.
reaktion av fenol med natrium och alkalisk
liknande syra fenol reagerar med metaller.Till exempel bringas att reagera med natrium: 2C6H5 + 2Na-OH = 2C6H5-ONa + H2 ↑.Natriumfenolat bildas och vätgas.Fenol reageras med lösliga baser.Neutralisationsreaktionen sker med bildning av salt och vatten: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O.Med förmåga att donera väte i hydroxylgruppen i fenolen är lägre än majoriteten av oorganiska och karboxylsyror.Det förskjuter det från och med salter upplösta i vatten, koldioxid (kolsyra).Reaktionsekvation: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.
reaktioner i bensenringen
aromatiska egenskaper beror på den delokalise av elektronerna i bensenringen.Väte från ringen är substituerad med halogen-atomer, nitro.En sådan process per molekyl fenol är enklare än den för bensen.Ett exempel - brome.Bensen agerar i närvaro av en halogen-katalysator, en brombensen.Fenol omsattes med bromvatten under normala förhållanden.Som ett resultat av samverkan av en vit fällning av 2,4,6-tribromofenol, vars utseende att skilja en testsubstans från en liknande aromater.Brome - kvalitativ reaktion på fenol.Ekvationen: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr.Den andra reaktionsprodukten - bromid.När reagera fenol med utspädd salpetersyra erhålles nitroderivatet.Produkten från reaktionen med koncentrerad salpetersyra - 2,4,6-trinitrofenol eller pikrinsyra är av stor praktisk betydelse.
Kvalitativ reaktion på fenol.Lista
Samspelet mellan ämnen som erhållits vissa livsmedel som tillåter oss att skapa kvalitativa sammansättningen av utgångsmaterialen.Ett antal färgreaktion indikerar närvaron av partiklar av funktionella grupper som är användbara för kemisk analys.Kvalitativ reaktion på närvaron av fenol bevisa molekyl ämnen i den aromatiska ringen och OH-grupper:
- Lösningen av fenol blå lackmuspapper blir röd.
- Färgreaktion som fenoler utföres i en svag alkalisk miljö med diazoniumsalter.En gul eller orange azofärgämnen.
- reagerar med bromvatten brunt, förefaller vit fällning tribromfenol.
- genom reaktion med en lösning av järnklorid som erhållits fenoxid järn - ämnet blått, violett eller grön färg.
producerar fenol
produktion av fenol i branschen är i två eller tre steg.I det första steget av bensen och propylen i närvaro av aluminiumklorid som produceras kumen (isopropylbensen trivialnamn).Ekvation Friedel-Crafts-reaktion: C6H5 + C3H6-OH = C9H12 (kumen).Bensen och propen i ett förhållande av 3: 1 bringades att passera över en sur katalysator.Alltmer, i stället för den traditionella katalysatorn - aluminiumklorid - används rena zeoliter.I slutskedet av oxidationen utföres med syre i närvaro av svavelsyra: C6H5-C3H7 + O2 = OH + C6H5-C3H6O.Fenol kan produceras från kol destillation, är mellanprodukter vid framställningen av andra organiska ämnen.
fenol
aromatiska alkoholer används i stor utsträckning vid tillverkning av plast, färgämnen, bekämpningsmedel och andra ämnen.Tillverkning av karbolsyra, är bensen ett första steg i skapandet av ett antal polymerer, inklusive polykarbonater.Fenol omsattes med formaldehyd, är fenol-formaldehydhartser erhålles.
Cyklohexanol är ett råmaterial för framställning av polyamider.Fenoler som används som antiseptiska medel och desinfektionsmedel i deodoranter, lotioner.Används för fenacetin, salicylsyra och andra droger.Fenoler används vid tillverkning av hartser som används i elektriska produkter (strömbrytare, uttag).De används också vid framställning av azofärgämnen, t.ex. fenylamin (anilin).Pikrinsyra, nitroderivat fenol som tillämpas för textilfärgning, tillverkning sprängämnen.
