Arena, das Toluol sind, können als Derivate der Gründer und erste Mitglied der homologen Reihe betrachtet werden.Die allgemeine Formel von Verbindungen, die zu dieser Klasse gehören, - CnH2n-6.In den Molekülen der aromatischen Kohlenwasserstoffen enthalten Benzolring (Zyklus Kern).Formula Toluol C7H8 spiegelt die Substanz in die große Gruppe von organischen Verbindungen gehört.Viele Toluol wird unter einem anderen Namen bekannt - Methylbenzol.Die Substanz ist in der Industrie weit verbreitet, es als das organische Lösungsmittel und Fleckentferner für andere Zwecke verwendet wird.
Was ist Toluol?
Einer der wichtigste Phase - Toluol - ist eine Methyl-Derivat von Benzol.Nicht löslich in Wasser, farblose Flüssigkeit hat einen süßen Duft, erinnert an den Geruch von Farben, Lacke, Lösungsmittel.
chemische Formel Toluol - C7H8 - unterschiedlich geschrieben werden: C6H5-CH3.In diesem Fall ist die Anzahl der Atome die gleiche, aber dagegen deutlich Benzol, das das Radikal - Methyl.
Verwendung anderer Terminologie Prinzipien, Methylbenzol und eine Substanz namens fenilmetanom.Dies ist das gleiche Toluol, ein gemeinsames Formel C7H8.Im ersteren Fall liegt der Schwerpunkt auf der Tatsache, dass ein Wasserstoffatom von den mit dem Kohlenstoff des Benzolrings verbunden ist, mit einem Methylrest substituiert ist.Für den zweiten Namen gewählt, einen anderen Ansatz.Es wird angenommen, dass Methan ein Wasserstoff durch einen Phenylrest ersetzt.Diese Teilchen, das Benzol umgewandelt wird, wodurch das Wasserstoffatom.
Struktur des Moleküls
Zusammensetzung von organischem Material, das ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht, wird die Formel spiegelt die Toluol.Sharosterzhnevye und Volumenmodelle eine Vorstellung von der Struktur der Moleküle der Verbindung, ihr Unterschied gegenüber den Substanzen der gleichen homologen Reihe.Es gibt Ähnlichkeiten zwischen Toluol und Benzol, das die Anwesenheit von einem Ring von 6 Kohlenstoffatomen in dem Zustand, sp2-Hybridisierung ist.Jede dieser drei Formen sigma-Bindungen mit benachbarten Teilchen (den zwei Kohlenstoffatomen und einer Wasserstoff).Senkrecht zur Ring erscheint einheitliches elektronisches System der übrigen Nicht-Hybrid-p-Orbitale (einer von sechs Kohlenstoffatomen).Das Ergebnis wird zu einer signifikanten Stärke und Stabilität des gesamten Kreislaufs und somit die Substanz Toluol.Die Strukturformel der Verbindung besteht aus sieben Kohlenstoff aus der Methylgruppe, die in der Lage, sp3-Hybridisierung ist.Es ist mit drei Wasserstoffatome verbunden sind, und die vierte Verbindung mit einer Kohlenstoff im Benzolring verbringt Verbindung.
Strukturformel Methyl
Elektronendichte zwischen den Kohlenstoffatomen, die den aromatischen Ring bilden, gleichmäßig verteilt wird.Das Phänomen ist in der Formel von Benzol, Toluol und andere bekannte Arene Aromatizität (dem Umfang des Rings) reflektiert.Es ist das Vorhandensein einer Methylgruppe und einem der Kohlenstoffatome im Kern angegeben.Kommunikation zwischen allen Teilchen zeigen Striche.Die Strukturformel in diesem Fall entspricht die Zusammensetzung der Grundfunktionen von der molekularen Struktur der Substanz.
vereinfachte Formel Toluol - ein Sechseck mit einem Ring im Inneren oder Bindestriche, eine Doppelbindung darstellt.Die Methylgruppe an irgendeiner der sechs Atomkern, sind sie einander gleich.Der Nachteil dieses Verfahrens liegt auf der Hand Bildes.Nehmen Sie keine Informationen über die Zusammensetzung der Materie und der Gleichwertigkeit aller Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen im Ring.
Anreise Methylbenzol in Labor und Industrie
Laboratory Toluol wurde erstmals in den Jahren 1835 bis 1938 P. Pelletier und A. Deville erhalten.Die ersten Wissenschaftler, die Destillation von Kiefern Gummi, und die zweite gebrauchte Tolubalsam aus dem südamerikanischen Baumes Toluifera in Kolumbien extrahiert.So entstand der Trivialname des Stoffes - Toluol.Derzeit ist eine beträchtliche Menge an Methylbenzol gibt Destillation von Kohlenteer und anschließender Reinigung.Während der Verkokung Toluol aus dem Kokereigas entfernt wird.Bei der Synthese von Styrol wird als ein Nebenprodukt der Reaktion von Benzol und Ethylen freigesetzt.Im Labor und industriellen Herstellung von Toluol wurde mit verschiedenen Methoden durchgeführt.
- Dehydrocyclisierung der acyclischen Kohlenwasserstoffe.Toluol wurde aus Heptan in Gegenwart eines Katalysators bei einer Temperatur von 300 ° C hergestellt
- Alkylierung von Benzol, die Friedel-Crafts-Reaktion genannt.In Gegenwart von AlCl3-Katalysator oder anderen Katalysatoren durchgeführt: C6H5-H + SN3Cl = C6H5-CH3 + HCl.
- Wechselwirkungen mit Brombenzol: C6H5 CH3-Br + -Br + 2Na = C6H5-CH3 + 2NaBr.
- Misch Zink und Kresol: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
- Verarbeitung Toluolsulfonsäure.
physikalischen Eigenschaften der Methyl
Toluol, die Strukturformel, die einen Benzolkern enthält, zeigt die physikalischen Eigenschaften von typischen aromatischen Verbindungen.
- klare, farblose Flüssigkeit emittiert den Geruch von Farbe.
- Methylbenzol härtet bei niedrigen Temperaturen und schmilzt bei -93 ° C
- Siedepunkt von Toluol ist 110,63 ° CDie Dichte der Materie - 0,8669 g / ml.
- Methyl Löslichkeit in Wasser bei 20 ° C - 0,47 g / l.Die Molmasse der Substanz M (C7H8) = 92,14 g / mol.
chemischen Eigenschaften von Toluol: Oxidations
bietet alle definierten chemisch stabilen Zyklus von sechs Kohlenstoffatomen Arena.Formula Toluol - ein Benzolring ist, der formal ungesättigt ist und Methylrest.Aromatics Eigenschaften nah an Alkene, die durch eine Additionsreaktion gekennzeichnet sind.Jedoch sind die Wasserstoffatome in den Molekülen aus Benzol und seinen Homologen können in Substitutionsreaktionen, die die Arena und Alkanen bringt teilzunehmen.Toluol ist reaktiver als Benzol.Nach Substanzen, gekennzeichnet durch die Oxidationsreaktion.
- Brennen, die durch die Freisetzung von Kohlendioxid begleitet wird, und bilden Wasser: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
- Bei der Reaktion von Toluol mit Kaliumpermanganat Oxidation der Methylgruppe in der Seitenkette des Moleküls Carboxyl Substanz.Die Umsetzung von Benzoesäure erhalten wird.
chemische Reaktionen der aromatischen Ring Toluol
- Bromierung, die in Gegenwart von Katalysatoren durchgeführt wird.Gebildeten halogenierten Verbindung: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.Nitrierung
- methylbenzol mit einer Mischung von konzentrierter Salpetersäure und Schwefelsäure durchgeführt wird.Nitro Toluol können die ortho- und para-Position zu besetzen.Die Reaktion verläuft nach dem Mechanismus der elektrophilen Substitution.Bei hohen Temperaturen, bildete die explosive Trinitrotoluol (TNT).
- Hydrierung mit Wasserstoff an einem Katalysator führt zur Entaromatisierung und Erhalten Methylcyclohexan: C7H8 + 3H2 = C7H14.
- Chlorierung unter starkem Erhitzen oder unter dem Einfluss von UV-Strahlung gipfelt in der Bildung von Hexachlorcyclohexan.
Anwendungsmethyl
Toluol wird allgemein als Ausgangsmaterial in der organischen Synthese verwendet.Es ist ein wesentliches Material für die Herstellung von vielen Substanzen.Die Verwendung von Toluol:
- Erhalt Farbstoffe;
- Herstellungs Fleckentferner, Reinigungsmittel;
- Herstellung von Sprengstoffen TNT;
- verwenden als Lösungsmittel Klebstoffe, Farben, synthetische Duftstoff und Reinigungsmittel;
- Herstellung von Farben für Bauwerke;
- Ausgangslack;
- Pharmazeutika;
- Anstieg Oktanzahl;
- organischen Synthese Benzoesäure, Benzaldehyd, Benzylchlorid, Saccharin, Benzylalkohol und anderen Substanzen;
Toluol wirkt als industrielles Lösungsmittel in der Reinigung, in Gerben von Leder verwendet.Es ist ein Vorläufer von verschiedenen Erdölprodukte, Phenol-Formaldehyd, Pestizide und andere Verbindungen.
Toxizität von Toluol
Methylbenzol ist eine Brandgefahr Substanz.Der Dampf-Luft-Gemisch explodiert unter bestimmten Bedingungen.Leicht entzündbare Flüssigkeit Toluol.Die Strukturformel gibt eine Vorstellung von der Zusammensetzung und Struktur, aber keine Informationen über die Wirkungen von Substanzen auf den menschlichen Körper enthalten.Wird festgestellt, daß Toluol ist giftig, krebserregend Aktion.Paare Methylbenzol leicht durch die Haut, die Atemwege eindringen, Veränderungen im zentralen Nervensystem, Reizung des Deckgewebes Dermatitis verursachen.Das Einatmen von Toluol Dämpfe beim Menschen manifestiert Lethargie, Zittern, eingeschränkter Aktivität des Vestibularapparat.Arbeiten Sie mit Toluol, Lacke, Lösemittel müssen Gummihandschuhe, gründlich lüften Sie den Raum, oder nutzen Sie die Haube.Methylbenzol ist ein schwaches Betäubungsmittel ist Drogenmissbrauch Toluol.Andere schädliche Wirkungen von Stoffen:
- Augenreizungen und Störungen des Farbensehens;
- fortgesetzte Exposition kann zu Gehörschäden führen;
- hohe Konzentration im Blut verursacht Schäden an der Leber, Niere Nekrose;
- Einatmen großer Dampfmengen verursacht Schwindel, Benommenheit, Kopfschmerzen.
Fazit
Toluol in in petrochemischen Anlagen produziert große Mengen oder als Nebenprodukt Kokereien erhalten.Die Verbindung ist ein wertvoller Rohstoff für große organische Synthese in der pharmazeutischen Industrie verwendet.Enthalten Methyl von vielen Arten von Lösungsmitteln, die im Umgang mit Lacken angewendet werden.Toluol ist in der Klassifizierung der toxischen Verbindungen bis III Gefahrenklasse.Beim Arbeiten mit einer Stoffkonzentration von Dämpfe in der Luft vor, die vom sanitären Normen festgelegten Werte nicht überschreiten.Wir können den Umgang mit Toluol Aussehen offene Flammen, Funken, die eine Explosion verursachen können nicht zulassen.Es gibt auch Umweltprobleme mit der Freisetzung in die Atmosphäre Toluol verbunden: durch die Verbrennung von Öl, verschiedene Kraftstoffe
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- in aktive Vulkane;
- in Waldbränden;
- Verwendung von Lösemitteln und Farben.
toxischen Eigenschaften von Toluol, Brand- und Explosionsgefahren erfordern vorbeugende Behandlung von flüssigen Stoff und seine Dämpfe.
