karbol asam - salah satu nama dari fenol, menunjukkan perilaku tertentu dalam proses kimia.Bahan ini lebih mudah daripada benzena memasuki reaksi substitusi nukleofilik.Sifat yang melekat dari senyawa dijelaskan asam atom hidrogen labil dalam kelompok hidroksil terikat ke ring.Studi tentang struktur molekul dan respon berkualitas tinggi untuk senyawa fenol untuk memungkinkan termasuk aromatik - turunan benzena.
Fenol (hydroxybenzene)
Pada 1834 seorang kimiawan Jerman, Runge diidentifikasi karbol dari tar batubara, tetapi tidak mampu untuk menguraikan struktur.Kemudian, peneliti lain telah mengusulkan formula, dan membawa koneksi baru ke alkohol aromatik.Wakil sederhana dari kelompok ini - fenol (hydroxybenzene).Dalam bentuk murni, bahan ini adalah kristal transparan dengan bau yang khas.Di udara warna fenol dapat berubah dan menjadi merah muda atau merah.Untuk aromatik alkohol khas miskin kelarutan air dingin dan baik - dalam pelarut organik.Fenol meleleh pada suhu 43 ° CMerupakan senyawa beracun, kontak dengan kulit menyebabkan luka bakar yang parah.Gugus aromatik adalah radikal fenil (C6H5-).Langsung dengan salah satu atom karbon terikat oksigen dari gugus hidroksil (OH).Kehadiran setiap partikel menunjukkan reaksi kualitatif yang sesuai untuk fenol.Rumus menunjukkan kandungan total atom dari unsur kimia dalam molekul - C6H6O.Struktur mencerminkan struktur formula, termasuk siklus dan Kekulé gugus fungsional - hidroksil.Sebuah representasi visual dari molekul, alkohol aromatik memberikan Model sharosterzhnevye.
molekul avilable
Interferensi dari cincin benzena dan gugus OH menentukan reaksi kimia fenol dengan logam, halogen, zat-zat lainnya.Kehadiran atom oksigen terikat pada cincin aromatik mengarah ke redistribusi kerapatan elektron dalam molekul.Komunikasi O-H lebih polar, yang menghasilkan peningkatan mobilitas hidrogen pada gugus hidroksil.Proton dapat digantikan dengan atom logam, yang menunjukkan keasaman fenol.Pada gilirannya, kelompok OH meningkatkan reaktivitas dari cincin benzena.Meningkatkan delokalisasi elektron dan kemampuan untuk substitusi elektrofilik dalam inti.Hal ini meningkatkan mobilitas atom hidrogen terikat pada karbon pada orto dan para-posisi (2, 4, 6).Efek ini disebabkan adanya kepadatan donor elektron - gugus hidroksil.Karena fenol pengaruhnya aktif daripada benzena berperilaku dalam reaksi dengan zat tertentu, dan substituen baru berorientasi pada posisi orto dan para.
sifat asam
Kelompok hidroksil dari alkohol aromatik, oksigen mendapat muatan positif, melemahnya hubungannya dengan hidrogen.Pelepasan proton difasilitasi, sehingga fenol berperilaku sebagai asam lemah, tapi kuat dari alkohol.Reaksi kualitatif untuk fenol meliputi tes lakmus tes yang di hadapan proton berubah warna dari biru menjadi merah muda.Kehadiran atom halogen atau kelompok nitro terkait dengan cincin benzena menyebabkan peningkatan aktivitas hidrogen.Efeknya adalah diamati dalam molekul fenol nitro.Substituen keasaman rendah seperti gugus amino dan alkil (CH3-, C2H5- dan lain-lain).Senyawa yang menyatukan cincin benzena, kelompok hidroksil dan metil radikal, mengacu kresol.Sifat-sifatnya yang lemah dari asam karbol.
reaksi fenol dengan natrium dan
basaseperti fenol asam bereaksi dengan logam.Misalnya, bereaksi dengan natrium: 2C6H5 + 2Na-OH = 2C6H5-ONA + H2 ↑.Natrium fenolat terbentuk dan gas hidrogen.Fenol direaksikan dengan basa larut.Reaksi netralisasi terjadi dengan pembentukan garam dan air: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONA + H2O.Mampu menyumbangkan hidrogen di gugus hidroksil fenol dalam lebih rendah dari mayoritas asam anorganik dan karboksilat.Ini menggantikan dari bahkan garam terlarut dalam air, karbon dioksida (asam karbonat).Persamaan reaksi: C6H5-ONA + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.
reaksi dari cincin benzena
sifat aromatik karena delokalisasi elektron dalam cincin benzena.Hidrogen dari cincin disubstitusi oleh atom halogen, nitro.Proses seperti per molekul fenol lebih mudah daripada benzena.Salah satu contoh - brominasi tersebut.Benzene bertindak dengan adanya katalis halogen, bromobenzene a.Fenol direaksikan dengan air brom dalam kondisi normal.Sebagai hasil dari interaksi dari endapan putih 2,4,6-tribromophenol, yang penampilannya untuk membedakan zat uji dari aromatik yang sama.Brominasi - reaksi kualitatif untuk fenol.Persamaan: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr.Produk reaksi kedua - bromida.Ketika bereaksi fenol dengan asam encer nitrat diperoleh derivatif nitro.Produk dari reaksi dengan asam nitrat pekat - 2,4,6-trinitrophenol atau asam pikrat sangat penting praktis yang besar.Reaksi kualitatif
untuk fenol.Daftar
Interaksi zat diperoleh makanan tertentu yang memungkinkan kita untuk membangun komposisi kualitatif dari bahan awal.Sejumlah reaksi warna menunjukkan adanya partikel kelompok fungsional yang berguna untuk analisis kimia.Reaksi kualitatif untuk kehadiran fenol membuktikan zat molekul cincin aromatik dan OH-kelompok:
- Solusi kertas lakmus biru fenol berubah merah.Reaksi
- Warna sebagai fenol dilakukan dalam lingkungan basa lemah dengan garam diazonium.Sebuah kuning atau oranye pewarna azo.
- bereaksi dengan cokelat air brom, endapan putih muncul tribromophenol.
- oleh reaksi dengan larutan besi klorida diperoleh phenoxide ferric - zat biru, ungu atau warna hijau.
memproduksi fenol
produksi fenol dalam industri berada di dua atau tiga tahap.Pada tahap pertama dari benzena dan propylene dengan adanya aluminium klorida yang dihasilkan kumena (isopropylbenzene nama umum).Reaksi Persamaan Friedel-Crafts: C6H5 + C3H6-OH = C9H12 (kumena).Benzena dan propilena dalam rasio 3: 1 disahkan melalui katalis asam.Semakin, bukan katalis tradisional - aluminium klorida - digunakan zeolit bersih.Pada tahap akhir dari oksidasi dilakukan dengan oksigen di hadapan asam sulfat: C6H5-C3H7 + O2 = OH + C6H5-C3H6O.Fenol dapat dihasilkan dari penyulingan batubara, yang intermediet dalam produksi zat organik lainnya.
fenol
alkohol aromatik yang banyak digunakan dalam pembuatan plastik, pewarna, pestisida dan zat lainnya.Pembuatan asam karbol, benzena adalah langkah pertama dalam penciptaan sejumlah polimer, termasuk polikarbonat.Fenol direaksikan dengan formaldehida, resin fenol-formaldehida diperoleh.
sikloheksanol adalah bahan baku untuk produksi poliamida.Fenol digunakan sebagai antiseptik dan desinfektan dalam deodoran, lotion.Digunakan untuk phenacetin, asam salisilat dan obat-obatan lainnya.Fenol digunakan dalam pembuatan resin yang digunakan dalam produk listrik (saklar, stop kontak).Mereka juga digunakan dalam penyusunan pewarna azo, misalnya fenilamin (anilin).Asam pikrat, turunan nitro fenol yang diterapkan untuk pencelupan tekstil, manufaktur bahan peledak.
