Arena, kas ietver toluolu, var uzskatīt par atvasinājumu dibinātājs un pirmais no homologu sērijas - benzola.Vispārējā formula savienojumu, kas pieder pie šīs kategorijas, - CnH2n-6.In molekulām aromātisko ogļūdeņražu ietverts benzola gredzenu (cikls kodols).Formula toluols C7H8 atspoguļo viela pieder pie lielu grupu organisko savienojumu.Daudzi toluolu ir pazīstama ar citu nosaukumu - metilbenzēna.Viela ir plaši izplatīta šajā nozarē, tas tiek izmantots kā organisko šķīdinātāju, un traipu tīrītāju citiem mērķiem.
Kas ir toluols?
Viens no svarīgākajiem posms - toluolu - ir metilatvasinājumu benzola.Nešķīst ūdenī, bezkrāsains šķidrums ir salds aromāts, kas atgādina smaržu krāsu, laku, šķīdinātāju.
ķīmiskā formula toluola - C7H8 - var uzrakstīt savādāk: C6H5-CH3.Šajā gadījumā, lai atomu, kas ir tāds pats, bet būtiski atšķiras benzols, kas ir radikāls - metilgrupa.
Citu terminoloģijas principus, metilbenzēna un maisījumu sauc fenilmetanom.Tas ir tas pats toluols, kopīga formula ir C7H8.Pirmajā gadījumā tas ir vērsts uz to, ka viens ūdeņraža atoms no tās, kas saistītas ar oglekļa atomu, ar benzola gredzens ir aizvietots ar metilgrupu.Jau otro vārdu izvēlējušies citu pieeju.Tiek uzskatīts, ka metāns viens ūdeņraža atoms ir aizvietots ar fenilgrupu, kura ir.Šī daļiņu, kas ir pārvērsts benzolu, dodot ūdeņraža atomu.
struktūra molekulas
sastāva organiskās vielas, kas sastāv tikai no oglekļa un ūdeņraža, formula atspoguļo toluolu.Sharosterzhnevye un cietie modeļi sniedz priekšstatu par struktūras molekulām savienojuma, tā atšķirībā no vielām, tās pašas homologu sērijas.Ir līdzība toluola un benzolu, kas ir klātbūtne no gredzena ar 6 oglekļa atomiem, kas valsts SP2 hibridizācijas.Katrs no šiem trīs formas sigma obligācijām ar kaimiņu daļiņām (abiem oglekļa atomiem un viena ūdeņraža).Perpendikulāri gredzens parādās vienotu elektronisku atlikušo non-hibrīda p-orbitāļu sistēmu (viens no sešiem oglekļa atomiem).Rezultāts kļūst ievērojams spēks un stabilitāte no visa cikla, un līdz ar to, ka viela toluolu.Strukturālā formula savienojums satur septiņiem oglekļa no metilgrupas, kas ir spējīgs uz sp3-hibridizācijas.Tas ir saistīts ar trim ūdeņraža atomiem, un ceturto savienojums pavada savienojums ar vienu oglekļa benzola gredzenu.
Strukturālā Formula methylbenzene
elektronu blīvums starp oglekļa atomiem, kas veido aromātisko ciklu, tiek izplatīts vienmērīgi.Šis fenomens ir atspoguļots formulā benzola, toluola un citu pazīst Arènes aromātiskuma (apkārtmērs gredzenu).Tiek atzīmēts klātbūtni metilgrupu, un viens no oglekļa atomiem, kas kodolā.Saziņa starp visām daļiņām parādīt defises.Strukturālā formula šajā gadījumā atspoguļo pamatiezīmēm molekulāro struktūru vielas sastāvu.
vienkāršota formula toluola - sešstūris ar gredzenu iekšpusē vai domuzīmes, apzīmē ar divkāršu saiti.Metilgrupas var būt jebkurā no sešām atoma kodolā, tie ir vienādi ar otra.Šīs metodes trūkums ir acīmredzams attēlu.Record nesniedz informāciju par matērijas sastāvu un līdzvērtību visu oglekļa-oglekļa obligāciju gredzenu.
Getting methylbenzene laboratorijā un rūpniecības
Laboratory toluola pirmo reizi tika iegūta laikā no 1835-1938 P. Pelletier un A. Deville.Pirmie zinātniekiem destilējot priežu sveķu, un otrā kategorijā tolu balzāms, kas iegūta no Dienvidamerikas koku Toluifera Kolumbijā.Tādējādi radās triviāls vielas nosaukumu - toluolu.Pašlaik, ievērojams daudzums metilbenzēna dod destilējot akmeņogļu darvas eļļas un kam seko attīrīšana.Laikā, koksa toluolu izņem no koksa krāšņu gāzi.Sintēzē stirola tas tiek izdalīts kā blakusprodukts reakcijas benzola un etilēna.Laboratorijā un rūpnieciskās ražošanas toluola veica ar dažādām metodēm.
- dehydrocyclization aciklisko ogļūdeņražu.Toluols tika sagatavota no heptāna, kas katalizatora klātbūtnē temperatūrā 300 ° C.
- alkylation benzola, kas saucās Friedel-Amatniecība reakcija.Veikta klātbūtnē AlCl3 katalizatoru vai citi katalizatori: C6H5-H + SN3Cl = C6H5-CH3 + HCI.
- Mijiedarbība ar bromobenzene: C6H5 CH3-Br + Br + 2NA = C6H5-CH3 + 2NaBr.
- sajaucot cinka un krezols: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
- Processing toluols sulfonskābes.
fizikālās īpašības methylbenzene
toluolu, strukturālo formulu no kuriem satur benzola kodols, liecina, fizikālo īpašību tipisku aromātisku savienojumu.
- dzidrs, bezkrāsains šķidrums izdala smaku krāsas.
- methylbenzene sacietē pie zemām temperatūrām un kūst pie -93 ° C
- viršanas toluola ir 110,63 ° C.Blīvums vielas - 0,8669 g / ml.
- metilbenzēna šķīdību ūdenī pie 20 ° C - 0.47 g / l.Molārā masa vielas M (C7H8) = 92,14 g / mol.
ķīmiskās īpašības toluols: oksidācijas
Features visus arēnā definēt ķīmiski stabils cikls sešiem oglekļa atomiem.Formula toluols - ir benzola gredzens, kas ir formāli nepiesātināta un metilgrupu.Aromātisko vielu īpašības tuvu alkēnus, ko raksturo pievienošanās reakciju.Tomēr ūdeņraža atomi no benzola molekulas un tās homologu, var piedalīties aizvietošanas reakcijas, kas rada arēnā un alkāniem.Toluols ir vairāk reaktīva nekā benzola.Attiecībā uz vielām, kas raksturīgs ar to oksidēšanas reakciju.
- Burning, kas pavada atbrīvošanu oglekļa dioksīdu, un forma ūdens: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
- reakcijā toluola ar kālija permanganāta oksidējoties metilgrupas ar sānu ķēdes molekulas ar karboksilgrupu vielas.Ir iegūts no benzoskābes reakcija.
Ķīmiskās reakcijas aromātiskā gredzena toluola
- Bromination, kas tiek veikta klātbūtnē katalizatoru.Veidojas halogenētas savienojums: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.Nitrēšana
- methylbenzene veic ar maisījumu koncentrētas slāpekļskābes un sērskābes skābēm.Nitro toluols var ieņemt orto un para stāvoklī.Reakciju turpina saskaņā ar mehānismu elektrofilu aizvietošanas.Pie augstām temperatūrām, veidojas eksplozīvais trinitrotoluols (TNT).
- hidrogenēšanas ar ūdeņradi katalizatora rada dearomatization un saņemtu metilcikloheksānu: C7H8 + 3H2 = C7H14.
- hlorēšana ar spēcīgu apkuri vai reibumā UV starojuma kulminācija veidošanās heksahlorcikloheksāna.
Application methylbenzene
Toluols tiek plaši izmantota kā izejvielu organiskajā sintēzē.Tas ir būtisks materiāls ražošanā vairākām vielām.Par toluola lietošana:
- kvīšu krāsvielas;
- ražošana traipu, mazgāšanas līdzekļi;
- sprāgstvielu ražošanai TNT;
- izmantot kā šķīdinātāju līmes, Sintētisko smaržas un tīrīšanas līdzekļi;
- Krāsu būvēm;
- izejas lakas;
- farmācija;
- pieaugums oktāna degviela;
- organiskās sintēzes benzoskābi, benzaldehīds, benzilgrupa hlorīds, saharīna, benzilspirtu un citas vielas;
toluols darbojas kā rūpniecisko šķīdinātāju ķīmiskās tīrītavas, ko izmanto ādas sauļošanās.Tas ir priekšnoteikums vairāku naftas produktu, fenola formaldehīda, pesticīdiem un citiem savienojumiem.
toksicitāte toluola
metilbenzēna ir uguns briesmas viela.Tvaika un gaisa maisījums eksplodē ar zināmiem nosacījumiem.Viegli uzliesmojošs šķidrums toluolu.Strukturālā formula sniedz priekšstatu par sastāvu un struktūru, bet nesatur informāciju par ietekmi uz vielu uz cilvēka ķermeni.Ir konstatēts, ka toluols ir toksiska, kancerogēna darbība.Pāri metilbenzēna viegli iekļūst caur ādu, elpošanas sistēmu, izraisa izmaiņas centrālajā nervu sistēmā, kairinājumu seguma audu, dermatīts.Ieelpošana toluola tvaiku cilvēkiem izpaužas letarģija, trīce, traucēta darbību vestibulārā aparāta.Darbs ar toluola, krāsas, šķīdinātāji nepieciešama gumijas cimdi, rūpīgi izvēdiniet telpu, vai izmantot kapuci.Metilbenzēna ir vāja narkotiska viela, vielu lietošanu ir toluols.Citas nelabvēlīgas sekas vielām:
- acu kairinājumu un traucējumu krāsu redzi;
- ilgstoša iedarbība var izraisīt dzirdes zudumu;
- augsta koncentrācija asinīs izraisa aknu bojājumu, nieru nekroze;
- ieelpošana lielu daudzumu tvaiku izraisa reiboni, miegainību, galvassāpes.
Secinājums
Toluols lielos daudzumos ražotu naftas ķīmijas rūpnīcām, vai iegūti kā blakusprodukts koksa iekārtās.Savienojums ir vērtīga izejviela liela mēroga organiskajā sintēzē izmanto farmaceitiskajā rūpniecībā.Iekļaušana methylbenzene daudzu veidu šķīdinātāju, kas tiek piemēroti darbā ar krāsām.Toluols ir klasifikācijā toksisko savienojumu III klases briesmām.Strādājot ar vielas koncentrācijas tvaiku gaisā nedrīkst pārsniegt vērtības, kas noteiktas ar sanitārajām normām.Mēs nevaram pieļaut apstrādi toluola izskatu atklātas liesmas, dzirksteles, kas var izraisīt sprādzienu.Ir arī vides problēmas, kas saistītas ar izplatīšanu atmosfērā toluola:
- , sadedzinot naftu, dažāda veida kurināmo;
- in aktīvi vulkāni;
- meža ugunsgrēki;
- izmantojot šķīdinātājus un krāsas.
toksiskas īpašības toluola, ugunsgrēka un sprādziena draudi prasa piesardzīgu attieksmi pret šķidruma vielas un tās tvaikiem.
