de acid carbolic - unul dintre numele de fenol, indicând comportamentul său specific în procesele chimice.Acest material este mai ușor decât benzenul intră în reacție de substituție nucleofilă.Proprietățile inerente ale compusului sunt explicate acidului atom de hidrogen labil în gruparea hidroxil legată la inelul.Studiul structurii moleculare și răspunsul de înaltă calitate la compusul fenol pentru a permite includă aromatice - derivați de benzen.
fenol (hidroxibenzen)
In 1834 un chimist german, Runge identificat acidul carbolic de gudron de cărbune, dar nu a putut descifra structura sa.Mai târziu, alti cercetatori au propus o formulă, și a adus o nouă conexiune la alcool aromatic.Cea mai simplă Reprezentantul acestui grup - fenol (hidroxibenzen).În forma sa pură, acest material este o formă de cristale transparente cu un miros caracteristic.În aer culoarea fenol poate schimba, devenind roz sau roșu.Pentru aromatic alcool tipic solubilitate slabă apă rece și bună - în solvenți organici.Fenol se topește la o temperatură de 43 ° CEste un compus toxic, în contact cu pielea Provoacă arsuri grave.Fragmentul aromatic este un radical de fenil (C6H5-).Direct cu unul dintre atomii de carbon legați oxigen al grupei hidroxil (-OH).Prezența fiecărei particule prezinta reacția calitativă corespunzătoare la fenol.Formula arată conținutul total de atomi de elemente chimice în molecula - C6H6O.Structura reflecta formula structurală, inclusiv ciclu și grupare funcțională Kekule - hidroxil.O reprezentare vizuală a moleculei, un alcool aromatic da modelul sharosterzhnevye.
moleculă disponibilă
Interferența a inelului benzen și gruparea OH determină reacția chimică de fenol cu metale, halogeni, alte substanțe.Prezența atomului de oxigen legat la un inel aromatic conduce la o redistribuire a densității de electroni din molecula.Comunicarea O-H este mai polar, ceea ce duce la o mobilitate crescută a hidrogenului în gruparea hidroxil.Protonul poate fi înlocuit cu atomi de metal, care indică aciditatea fenol.La rândul său, grupul OH crește reactivitatea inelul benzenic.Creșterea delocalizarea electronilor și capacitatea de a substituție electrofilă în nucleu.Acest lucru crește mobilitatea dintre atomii de hidrogen legați la carbonul din poziția para orto- și (2, 4, 6).Acest efect se datorează prezenței unei densități donor de electroni - grupa hidroxil.Datorită fenol sale influență activ decât benzenul se comportă în reacțiile cu anumite substanțe, și a noilor substituenții sunt orientate în pozițiile orto și para.
proprietăți acide
Gruparea hidroxil de alcooli aromatici, oxigen devine o sarcină pozitivă, slăbirea legăturii sale cu hidrogen.Eliberarea protonului este facilitată, astfel fenol se comportă ca un acid slab, dar mai puternică decât alcoolul.Reacție calitativă a fenol includă test de turnesol, care, în încercare prezența protonilor schimbă culoarea de la albastru la roz.Prezența atomi de halogen sau grupări nitro asociate cu inelul benzenic conduce la activitate crescută a hidrogenului.Efectul se observă în molecule fenol nitro.Substituenți inferioare aciditate, cum ar fi o grupare amino și o grupare alchil (CH3-, C2H5- și altele).Compușii care reunește un inel benzenic, o grupare hidroxil și un radical metil, se referă crezol.Proprietatile sale sunt mai slabe decât acidul carbolic.Reacție
de fenol cu sodiu și
alcalinăca fenol de acid reactioneaza cu metalele.De exemplu, reacționează cu sodiu: 2C6H5 + 2Na-OH = 2C6H5-ONa + H2 ↑.Fenolat de sodiu format și hidrogen gazos.Fenol reacționează cu baze solubile.Reacție de neutralizare are loc cu formarea de sare și apă: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O.Capabil să doneze hidrogen în gruparea hidroxil din fenolul este mai mică decât cea mai mare parte a acizilor anorganici și carboxilici.Îl deplasează din chiar sărurile dizolvate în apă, dioxid de carbon (acid carbonic).Ecuația reacției: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.Reacțiile
ale nucleului benzenic
proprietatile aromatice sunt datorate delocalizarea electronilor din ciclul benzenic.Hidrogenul din inelul este substituit cu atomi de halogen, nitro.Un astfel de proces per moleculă de fenol este mai ușor decât cel al benzenului.Un exemplu - bromurarea.Benzenul acționează în prezența unui catalizator halogen, o brombenzen.Fenol reacționează cu apă de brom în condiții normale.Ca rezultat al interacțiunii dintre un precipitat alb de 2,4,6-tribromophenol, al cărui aspect a distinge o substanță de testat la o aromatice similare.Bromurarea - reacție calitativă fenol.Ecuația: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr.Al doilea produs de reacție - bromură.Când reacția fenol cu acid azotic diluat obținut derivat nitro.Produsul reacției cu acid azotic concentrat - 2,4,6-trinitrofenol sau acid picric este de o mare importanță practică.
reacție calitativă a fenol.Listă
Interacțiunea substanțelor obținute anumite alimente care ne permit să stabilească compoziția calitativă a materiilor prime.Un număr de reacție de culoare indică prezența particulelor de grupări funcționale care sunt utile pentru analiza chimică.Reacție calitativă la prezența de fenol dovedi substanțe molecule ale inelului aromatic și Oh-grupuri:
- Soluția de hârtie de turnesol fenol albastru devine roșu.Reacție
- culoare ca fenoli se desfășoară într-un mediu alcalin slab cu săruri de diazoniu.A galben sau portocaliu coloranți azoici.
- reacționează cu apă de brom maro, precipitat de culoare albă apare tribromophenol.
- prin reacția cu o soluție de clorură de fier obținut feric fenoxid - substanță albastru, violet sau verde.
fenol producerea producției
de fenol în industrie sunt în două sau trei etape.În prima etapă a benzenului și propilenă în prezența clorurii de aluminiu produsă de cumen (izopropilbenzen denumire comună).Reacție ecuația Friedel-Crafts: C6H5 + C3H6-OH = C9H12 (cumen).Benzen și propilenă într-un raport de 3: 1 s-a trecut peste un catalizator acid.Din ce în ce, în loc de catalizator tradițional - clorură de aluminiu - folosite zeoliți curate.La etapa finală a oxidarea se efectuează cu oxigen, în prezența acidului sulfuric: C6H5-C3H7 + O2 = OH + C6H5-C3H6O.Fenol poate fi produsă la distilarea cărbunelui, sunt intermediari în producerea altor substanțe organice.Alcooli aromatici
fenol
sunt utilizate pe scară largă în fabricarea materialelor plastice, vopsele, pesticide și alte substanțe.Fabricarea acidului carbolic, benzen este primul pas în crearea unui număr de polimeri, inclusiv policarbonați.Fenol reacționează cu formaldehida, se obțin rășini fenol-formaldehidice.
Ciclohexanol este o materie primă pentru producția de poliamide.Fenoli utilizate ca antiseptice și dezinfectanți în deodorante, lotiuni.Folosit pentru fenacetina, acidul salicilic și alte medicamente.Fenoli sunt utilizate la fabricarea de rășini utilizate în produsele electrice (switch-uri, prize).Ele sunt, de asemenea, utilizate la prepararea coloranților azoici, de exemplu fenilamina (anilină).Acid picric, derivați nitro de fenol, care se aplică pentru vopsirea textilelor, explozivi de fabricație.
