De kemiske reaktioner på det sted, ødelæggelsen af dobbeltbindingen i alkener og tredobbelte i alkyn kan deltage forskellige partikler.Hvordan er underlagt lovgivningen i denne proces?For at undersøge adfærden af asymmetriske homologer af ethylen på gidrogalogenirovanii og hydrering russiske videnskabsmand VV Markovnikov.Han fandt, at reaktionen mekanisme afhænger af, hvordan antallet af hydrogen med carbon forbundet med en dobbeltbinding.Hypotesen er fremsat af en videnskabsmand, bekræftet efter de opdagelser inden for atomare struktur.Markovnikovs regel har lagt grundlaget for etableringen af en videnskabelig teori med praktisk anvendelse.Det giver dig mulighed for at mere effektivt at organisere produktionen af polymerer, smøremidler, alkoholer.
markovnikovs regel
russiske videnskabsmand i aktiviteten afsat meget tid til studiet af den mekanisme for fastgørelse af asymmetriske reagenser til umættede kulbrinter.I sin artikel, der blev offentliggjort på tysk i 1870, VV Markovnikov henledte det videnskabelige samfund på en selektiv vekselvirkning af hydrogenhalogenider med kulstofatomer placeret på dobbeltbindingen i usymmetriske alkener.Russisk forsker citerede data, at det eksperimentelt har modtaget i laboratoriet.Markovnikov skrev, at halogen nødvendigvis forbundet med det carbonatom, der indeholder det mindste antal af hydrogenatomer.Mest populære videnskabelige værker erhvervet i begyndelsen af det XX århundrede.Han foreslog hypotesen om mekanismen for interaktion kaldes "markovnikovs regel."
liv og arbejde videnskabsmand-økologisk
Vladimir Markovnikov blev født 25 (13 henhold til art. Style) i December 1837.Han studerede ved universitetet i Kazan, og senere underviste på denne skole og University of Moskva.Markovnikov undersøgt adfærden af umættede carbonhydrider ved omsætning med hydrogenhalogenider siden 1864.Indtil 1899 forskere i andre lande ikke lagde mærke til konklusionerne i den russiske kemiker.Markovnikov, undtagen regel, navnet til hans ære, foretaget en række andre fund:
- fik cyclobutandicarboxylsyre;
- undersøgte olien i Kaukasus og åbnede det en særlig sammensætning af organisk stof - nafta;
- indstille forskellen i smeltepunkter af forbindelser med ligekædede og forgrenede;
- bevist fedtsyreisomerer.
Proceedings videnskabsmand bidraget væsentligt til udviklingen af den indenlandske kemiske videnskab og industri.
essensen af hypotesen fremsat af Markovnikov
videnskabsmand brugt mange år på at studere reaktionerne fra tilsætning af reagenser til umættede kulbrinter med en dobbeltbinding (alkener).Det bemærkes, at hvis sammensætningen af forbindelserne i nærværelse af hydrogen, er det rettet til carbonatomet, som indeholder flere partikler af denne art.Anion bundet til tilstødende carbon.Dette er en regel Markovnikov sin essens.Videnskabelig geni for at forudsige adfærd af partikler på strukturen, som på daværende tidspunkt ikke var meget klar.I overensstemmelse med reglen om ethylen kulbrinter til at slutte komplekse stoffer, der er en del af HX, hvor X:
- halogen;
- hydroxyl;
- sur rest af svovlsyre;
- andre partikler.
moderne lyd Markovnikov regel adskiller sig fra sproget i den videnskabsmand: et hydrogenatom af et molekyle HX tilsluttes alken er rettet mod carbon dobbeltbinding, som allerede indeholder mere brint og partiklen X sendes til mindst hydrogenerede atom.
fastgørelsesmekanisme af elektrofile partikler
Overvej slags kemiske reaktioner, hvor reglen gælder Markovnikov.Eksempler:
- additionsreaktion af hydrogenchlorid til propen.Under interaktionen mellem partiklerne er ødelæggelsen af dobbeltbindingen.Anion af klor går til mindre hydrogeneret carbon, som ligger på dobbeltbindingen.Hydrogen reagerer med de fleste af disse hydrogenerede atomer.Dannet 2-chlor propan.
- Additionsreaktionen af hydroxyl vandmolekylerne egnet til dets sammensætning mindre end hydrogeneret carbon.Hydrogen slutter den mest hydrogeneret-atom ved dobbeltbindingen.
Der er undtagelser til Markovnikov reglen foreslået i de reaktioner, hvor Reaktanterne er alkener, hvor kulstof i dobbeltbindingen allerede har en række elektronegativ gruppe.Det vælger delvist elektrondensitet, som normalt tiltrukket af positivt ladede hydrogen.Du må ikke følger reglerne, og i reaktionerne foregår den radikale snarere end elektrofil mekanisme (Harish effekt).Disse undtagelser ikke forringer berettigelsen af de regler, der er afledt fremtrædende russiske organisk kemiker Vladimir Markovnikov.
