Heterocyclische Verbindungen (Gr Heteros - der andere, zweite.) - Eine Klasse von organischen Ringverbindungen in Zyklen, welche neben Kohlenstoffatomen, enthält mehr Atome anderer chemischer Elemente, sogenannte Hetero: Sauerstoff (beispielsweise Furan und Pyran), Stickstoff (Pyrrol und Pyridin), Schwefel (thiophen tiofenaldegid, Thiopyran, Thiazol), Selen (Selenophen) usw.
Heterocyclen mit zwei oder mehr Kohlenstoffatome und Heteroatome gebildet wird.Nach der Theorie Bayer Heterocyclen sind beständig nur wenn eine Abweichung Valenzen der Atome die den Ring bilden, wird der kleinste Winkel von 109 ° 28 'ist.Beispielsweise sind die instabilsten heterocyclische Verbindungen mit drei Zeitheterocyclen, deren Moleküle ist die größte Abweichung von - 24 ° 44 '(Ethylenoxid und Ethylen tioksid ethylenimin).
Heterozyklische Verbindungen sind in der Natur weit verbreitet.Dazu gehören Aminosäuren (Tryptophan, Carnosin, Histidin), Iminosäuren (Prolin und Hydroxyprolin), Purin (Adenin und Guanin) und Pyrimidin (Thymin, Uracil und Cytosin) Basen, biologisch wichtige Substanz der lebenden Materie (Häm, Hämin Chlorophyll), Alkaloide (Koffein und Atropin), Antibiotika (Penicillin, Gramicidin C, Streptomycin), Arzneimittel (norsulfazol und Koffein), Sulfonamide (norsulfazol, streptocid), organische Lösungsmittel (Pyridin), Kohlenhydrate, Nukleinsäuren, Proteine, Hormone, Vitamine und viele anderewichtige Substanz.
Klassifizierung von chemischen Verbindungen
Klassifizierung basiert auf dem Aufbau der Heterocyclen im Molekül, die Kohlenstoffatome an ein Heteroatom (hetero) Atomen und Wasserstoffbindung basiert.Heterozyklen und deren Derivate sind in Gruppen in Abhängigkeit von der Anzahl der Atome, die den Zyklus (drei-, vier-, fünf-, sechsgliedrige, etc.) unterteilt.In jeder Gruppe gibt es Untergruppen mit einem, zwei oder drei Heteroatome enthalten.
Heterocyclische Verbindungen, in den meisten Fällen, auf die sich der historischen Nomenklatur (Pyridin, Pyrrol, Acridin).Von historischen Namen bildeten die Namen ihrer Derivate (Pyridin-4-carbonsäuremethyl Pyridin).Um die Position des Vice-Atom-Heterozyklen Nummer anzugeben.Alpha, beta, gamma, usw. - die Nummerierung durch Hetero durch die Buchstaben des griechischen Alphabets, ausgehend von dem benachbarten Kohlenstoffatom mit einem Heteroatom durchgeführt werden, oder einem bestimmten
Getorotsiklicheskie Verbindungen: Nomenklatur
heterocyclische Bei der Benennung von Verbindungen gemäß der IUPAC-Nomenklatur gezählte Anzahl von Atomen in dem Heterocyclus, seine Struktur, Platzierung von Substituenten und andere Funktionen (zum Beispiel hat Furfural dem systematischen Namen Furan-2-carbaldehyd).Die Namen von heterocyclischen Verbindungen in der Beschreibung der Verfahren zu ihrer Herstellung, die Eigenschaften und Werte angegeben.
K Heterocyclen schließen Oxide (z.B. Ethylenoxid), dibasische Säureanhydride von gesättigten Carbonsäuren etc.Stabilität Heterozyklen früher diskutiert, hängt von der Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül Heterocyclus, der Heteroatom selbst und seine Lage am Heterocyclus.Die am wenigsten resistent sind heterocyclische Verbindungen, die aus drei oder vier Zyklen, die leicht gebrochen werden und werden acyclische Verbindungen.Es gibt eine Menge von heterocyclischen Verbindungen, Moleküle von stabilen Zyklen ähnlichen Zyklus benzenovogo Kern.Sie sind die Hauptstrukturelement der vielen biosoedineny von großer Bedeutung für die Industrie, der Medizin und Veterinärmedizin.
Chemistry of Heterocyclic Compounds
chemischen Eigenschaften des fünfgliedrigen (Thiophen und Derivate davon) Heterozyklen aufgrund der Gegenwart von überschüssigem Molekül Pi-Elektronensystem, das ihrer Aromatizität erhöht.Verglichen mit Benzol Thiophen leicht reagiert elektrophilen Substitution.
