De chemische reacties op de plaats van de vernietiging van de dubbele binding in alkenen en triple in de alkyn kunnen lid worden verschillende deeltjes.Hoe is onderworpen aan de wetten van dit proces?Om het gedrag van asymmetrische homologen van ethyleen op gidrogalogenirovanii en hydratatie Russische wetenschapper VV Markovnikov onderzoeken.Hij vond dat het reactiemechanisme afhankelijk van het aantal waterstof met koolstof verbonden met een dubbele binding.De hypothese naar voren gebracht door een wetenschapper, bevestigd na de ontdekkingen op het gebied van de atomaire structuur.Regel van markovnikov heeft de basis gelegd voor de oprichting van een wetenschappelijke theorie met praktische toepassing.Het staat u toe om efficiënter organiseren van de productie van polymeren, smeermiddelen, alcoholen.
Markovnikov heerschappij
Russische wetenschapper aan de activiteit besteed veel tijd aan de studie van het mechanisme van de bevestiging van asymmetrische reagentia aan onverzadigde koolwaterstoffen.In zijn artikel, gepubliceerd in het Duits in 1870, VV Markovnikov trok de aandacht van de wetenschappelijke gemeenschap op een selectieve interactie van halogeenwaterstoffen met koolstofatomen gelegen aan de dubbele binding in asymmetrische alkenen.Russische onderzoekers aangehaalde gegevens die experimenteel is ontvangen in het laboratorium.Markovnikov schreef dat halogeen noodzakelijkerwijs verbonden aan het koolstofatoom dat het minst aantal waterstofatomen bevat.Meest wetenschappelijke werken verkregen aan het begin van de twintigste eeuw.Hij stelde de hypothese van het mechanisme van de interactie wordt genoemd "regel van markovnikov."
leven en werk van de wetenschapper-organische
Vladimir Markovnikov werd geboren op 25 (13 in het kader van art. Style) in december 1837.Hij studeerde aan de Universiteit van Kazan, en later onderwezen op deze school en de universiteit van Moskou.Markovnikov bestudeerde het gedrag van onverzadigde koolwaterstoffen door reactie met waterstofhalogeniden sinds 1864.Tot 1899, wetenschappers in andere landen schonk geen aandacht aan de conclusies van de Russische chemicus.Markovnikov, met uitzondering van de regel, de naam in zijn eer, maakte een aantal andere ontdekkingen:
- kreeg cyclobutaandicarbonzuur;
- onderzocht de olie van de Kaukasus en opende het een speciale samenstelling van organisch materiaal - nafta;
- stel het verschil in smeltpunt van verbindingen met rechte en vertakte keten;
- bleek vetzuurisomeren.
Proceedings aanzienlijk wetenschapper bijgedragen aan de ontwikkeling van de binnenlandse chemische wetenschap en industrie.
essentie van de hypothese door Markovnikov
wetenschapper voren bracht vele jaren onderzoek naar de reacties van de toevoeging van reagentia aan onverzadigde koolwaterstoffen met één dubbele binding (alkenen).Opgemerkt wordt dat indien de samenstelling van de verbindingen in aanwezigheid van waterstof wordt gericht op het koolstofatoom dat meer deeltjes van die soort bevat.Anion aan aangrenzende koolstofatomen gehecht.Dit is een regel Markovnikov zijn essentie.Wetenschappelijk genie het gedrag van deeltjes op de structuur die toen duidelijk waren niet voorspellen.In overeenstemming met de regel van ethyleen koolwaterstoffen complexe stoffen die deel uitmaken van de HX, join waarbij X:
- halogeen;
- hydroxyl;
- zure resten zwavelzuur;
- andere deeltjes.
moderne sound Markovnikov regel verschilt van de taal van de wetenschapper: een waterstofatoom van een molecuul HX verbindbaar alkeen heeft betrekking op koolstof dubbele binding, die reeds meer waterstof en bevat het deeltje X is de minst gehydrogeneerde atoom verstuurd.
bevestigingsmechanisme van elektrofiele deeltjes
Denk aan de soorten chemische reacties waarin de regel geldt Markovnikov.Voorbeelden:
- additiereactie van chloorwaterstof propeen.Tijdens de interactie tussen de deeltjes is de vernietiging van een dubbele binding.Anion chloor gaat naar de minder koolstof gehydrogeneerd, gelegen aan een dubbele binding.Waterstof reageert met de meeste van deze gehydrogeneerde atomen.Formed 2-chloor propaan.
- De additiereactie van de hydroxyl watermoleculen geschikt voor de samenstelling minder dan koolstof gehydrogeneerd.Waterstof voegt zich bij de meest gehydrogeneerde atoom op de dubbele binding.
Er zijn uitzonderingen op de in die reacties, waar de reactanten zijn de alkenen, waarbij de koolstof in de dubbele binding heeft al een aantal elektronegatieve groep voorgestelde Markovnikov regel.Het selecteert gedeeltelijk elektronendichtheid, die meestal wordt aangetrokken door de positief geladen waterstof.Zich niet aan de regels en in de reacties gaan op de radicale dan elektrofiele mechanisme (Harish effect).Deze uitzonderingen doen geen afbreuk aan de verdiensten van de regels afgeleid prominente Russische organisch chemicus Vladimir Markovnikov.
